Des composés isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Ils possèdent donc des propriétés physiques (Eb, Ef, densité) et chimiques différentes. L'isomérie est une notion centrale en chimie organique.
Ex : C₄H₁₀ → n-butane (Eb = -0,5°C) et 2-méthylpropane (Eb = -11,7°C)
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FORMULE
Degré d'Insaturation (DI)
DI = (2C + 2 + N − H − X) / 2
Le DI quantifie les insaturations (liaisons π) et les cycles dans une molécule. • DI = 0 : molécule saturée (alcane) • DI = 1 : une double liaison C=C ou un cycle • DI = 2 : deux insaturations (ou une triple liaison) • DI ≥ 4 : présence probable d'un cycle aromatique
Ex : C₄H₈ → DI = (2×4+2−8)/2 = 1 → une double liaison C=C
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CLASSIFICATION
Types d'isomérie de constitution
Isomères de chaîne | position | fonction
● Isomérie de chaîne : le squelette carboné diffère (ex : n-butane vs isobutane) ● Isomérie de position : même squelette, groupe fonctionnel déplacé (ex : 1-propanol vs 2-propanol) ● Isomérie de fonction : groupes fonctionnels différents (ex : éthanol vs diméthyléther)
Ces trois types sont des isomères de constitution (isomérie plane).
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STÉRÉOCHIMIE
Isomérie géométrique cis/trans (E/Z)
C=C bloque rotation → cis (Z) ou trans (E)
La double liaison C=C empêche la rotation libre. Si chaque carbone sp² porte 2 substituants différents, deux stéréoisomères existent : • Z (zusammen) = groupes prioritaires du même côté • E (entgegen) = groupes prioritaires de côtés opposés La priorité est déterminée par la règle de Cahn-Ingold-Prelog (numéro atomique).
Ex : cis-but-2-ène (Z) Eb = 3,7°C vs trans-but-2-ène (E) Eb = 0,9°C
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DÉNOMBREMENT
Nombre d'isomères de chaîne des alcanes
nC: 4→2 | 5→3 | 6→5 | 7→9 | 8→18
Le nombre d'isomères croît très rapidement avec le nombre de carbones : • C₄H₁₀ : 2 isomères • C₅H₁₂ : 3 isomères • C₆H₁₄ : 5 isomères • C₇H₁₆ : 9 isomères Pour dénombrer : on part de la chaîne principale et on déplace les ramifications.
Méthode : 1) écrire la chaîne la plus longue 2) raccourcir de 1 et ajouter méthyle 3) répéter
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NOMENCLATURE
Règles IUPAC de nomenclature
Préfixe-infixe(localisant)-suffixe
Chaîne principale = plus longue chaîne carbonée contenant la fonction principale. Numérotation = donner les plus petits localisants aux substituants (ou à la fonction). Priorité des suffixes : -ol (alcool) > -al (aldéhyde) > -one (cétone) > -ène (alcène) > -ane (alcane)
Ex : CH₃-CH(Cl)-CH₃ → 2-chloropropane (Cl sur C2, pas C1)